Angelina Jolie-nak mindig is zűrös volt a kapcsolata a családjával. Sokáig sztrájkolt édesanyja ellen, de az ő halála egyszerűen felforgatta a színésznő világát. Még mindig nem tudta feldolgozni szerelme halálát. A színésznőnek feszült a viszonya édesapjával, amióta az eszét tudja. A magánélete sem alakult jól. Egyedül a bátyjával maradt meleg és szoros a kapcsolata.
Mindig megosztották egymással legbelsőbb titkaikat. A testvérpár közel állt egymáshoz, sőt túlságosan is közel. A rajongók még mindig emlékeznek a szenvedélyes csókokra a vörös szőnyegeken. Talán az epatagság miatt volt. Most azonban a testvérpár alig kommunikál egymással. Angelina eltávolodott rokonától. Határozottan ellenezte a házasságát a hosszú távú barátnőjével. James azonban nővére ellenére is megnősült. Ez nem vezetett semmi jóra. A házassága szétesett, és most a volt felesége azzal fenyegetőzik, hogy feljelentő könyvet ír.
A testvér a nővérét hibáztatja a kudarcaiért. Angelina maga is biztos benne, hogy a Brad Pitt-tel való kapcsolata a bátyjához való közelsége miatt ment tönkre, aki nagyon nem kedvelte Bradet. James nem a megfelelő időben támogatta a nővérét.
