A királyi családban töltött korai éveitől kezdve Diana hercegnő nemcsak szépségével, hanem merész divatválasztásaival is híressé vált, amelyek rendszeresen megszegték a szigorú protokollt. Élénk színű harisnyák, színes manikűrök, fekete ruha az első hivatalos megjelenésén, sőt még egy kihívó kombinéra emlékeztető ruhában előadott tánc a Királyi Operaház színpadán — mindez vitát és botrányt váltott ki. 1994-es híres „bosszúruhája”, amelyet Károly hűtlenségének nyilvános beismerése után viselt, különösen nagy visszhangot keltett.
Magánélete azonban nem volt kevésbé viharos. Válása után legerősebb kötődése a szívsebész Hasnat Khanhoz fűzte. Kapcsolatuk sokáig titokban maradt, ám a sajtó nyomása és a nyilvánosságtól való félelem arra kényszerítette a férfit, hogy feladja a házasság gondolatát Dianával. A hercegnő minden próbálkozása ellenére Khan hajthatatlan maradt, és egy idő után Diana kapcsolatba lépett Dodi Al-Fayeddel.
A szakítás után Diana nagyon nehezen viselte a helyzetet: vagy üzenetekkel árasztotta el Hasnatot, vagy demonstratívan új szerelmével jelent meg. A tragikus baleset éjszakáján a férfi sikertelenül próbálta elérni őt telefonon. Később Khan részt vett a temetésén, és bár többször próbálta újjáépíteni saját életét, egyik házassága sem hozott valódi, boldog lezárást ebben a drámai történetben.
